Stephen Thomas Erlewine của AllMusic cho album 4 trên 5 sao và nhận xét Swift về sự trưởng thành của cô trong lời hát, nói rằng "cô ấy viết từ cái nhìn của thời điểm và còn có cả kỹ năng của một người viết nhạc lớn [tuổi] hơn cô ấy rất nhiều".[15] Erlewine chú thích rằng về mặt âm nhạc, album "không có chuyển biến gì lớn so với Fearless nhưng là một sự thay đổi tinh tế hướng tới nhạc pop dịu nhẹ với gốc nhạc đồng quê [của mình]".[15] Elysa Gardner của USA Today cho album 3½ trên 4 sao và khen ngợi cái nhìn "trẻ trung" của Swift, nhận định rằng "Cái hay nhất của Speak Now là nó đã thâu tóm được cái đau ngọt ngào của việc trở thành người lớn, cũng như là chỉ có một số người đang ở trong giai đoạn này mới có thể [hiểu] rõ".[17] Jon Caramanica của The New York Times cho một nhận xét tích cực, nói rằng album là một "bravura work of nontransparent transparency".[16] Anh nói rằng bài hát "Dear John" "là bài hát ủ rũ nhất [của album]".[16] Anh gọi lần phát hành này "có lẽ là tuyệt vời nhất của cô ấy", khi nói rằng "Album này là album táo bạo nhất trong sự nghiệp của cô, hơn nữa còn có nội dung âm nhạc phong phú. Và nó cũng rất tuyệt vời, có lẽ là tuyệt vời nhất của cô ấy".[16]